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28歳で退職してから転職活動は不利?
後悔しない判断と進め方
28歳という年齢で「一度退職してから転職活動を始めたい」と考えている人もいることでしょう。
しかし、多くの人が
「ブランクは不利になるのでは?」
「次が決まらなかったらどうしよう」と不安を感じます。
実際、28歳はキャリアの分岐点とも言える時期です。判断を誤ると後悔につながりやすい一方で、考え方と進め方次第ではキャリアを立て直すチャンスにもなります。
本記事では、28歳で退職後に転職活動をすることの現実や、後悔しないための進め方を整理します。
この記事でわかることをチェック!

28歳で一度退職してから転職活動をすることに、不安を感じる人は少なくありません。まずは、転職市場における28歳の立ち位置と、企業側の見方を整理していきましょう。
28歳は、転職市場では「即戦力」と「ポテンシャル」の両方を見られる年齢です。
新卒・第二新卒ほどの若手扱いではありませんが、経験が浅すぎるとも見られにくく、成長余地を期待されやすいポジションにあります。
一方で、未経験職種への転職においては「ラストチャンスになりやすい年齢」と言われることもあります。30代に入ると即戦力性がより強く求められるため、28歳は方向転換が許容されやすいギリギリのラインとも言えるでしょう。
在職中に転職活動をする場合、企業側は「安定して働けている状態で、より良い選択をしようとしている」と受け取ることが多く、評価は比較的フラットになりやすい傾向があります。
一方、退職後の転職活動では「なぜ辞めたのか」「ブランク期間をどう過ごしているのか」が必ず確認されます。
退職理由が明確で、行動に一貫性があればマイナスにはなりませんが、説明が曖昧だと不安要素として見られやすくなるのが現実です。
28歳で退職後転職が不利になりやすいのは、以下のようなケースです。
企業は「次も同じ理由で辞めてしまわないか」を気にします。辞めた事実そのものよりも、辞め方とその後の行動が評価を左右します。
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退職してから転職活動をするかどうかは、年齢よりも「状況」と「準備度合い」で判断することが重要です。迷ったときは、次の視点で整理してみてください。
それでは、28歳で転職が向いている人・向いていない人を解説します。
転職は、基本的に在職中に次の職場を決めてから退職する方が安心といえます。収入や生活面の不安を抱えにくく、焦らずに条件や相性を見極めやすいため、結果としてミスマッチを防ぎやすくなります。
そのうえで、在職中の転職が向いているのは、現在の仕事を続けながらでも転職活動に取り組める余力がある人です。
たとえば、休日や平日の夜に書類準備や面接の時間を確保できる、転職理由や希望条件がある程度整理できている場合は、退職せずに動く方が精神的にも安定しやすいでしょう。
基本的には在職中に転職活動を進めるのが安心ですが、状況によっては退職してから動いた方がいいケースもあります。
例えば、心身の負担が大きく、今の仕事を続けながら転職活動を行うこと自体が難しい場合や、これまでの働き方を一度立ち止まって見直し、転職の方向性をじっくり考えたい場合です。
また、生活費の目安や転職活動にかけられる期間を事前に把握できている人であれば、退職後も焦らず行動しやすくなります。自分の状態や状況に合った進め方を選ぶことが、後悔しない転職につながります。
「なんとなく辞めたい」という気持ちが先行し、転職理由をまだうまく言語化できていない場合は、思いつきで退職する前に一度立ち止まって考えることが大切です。
次に何をしたいのか、どんな働き方を望んでいるのかが定まらないまま転職活動を進めると、判断基準が曖昧になり、入社後に「思っていたのと違う」と感じやすくなります。
特に20代後半で勢いだけの転職を重ねてしまうと、キャリアの軸が定まりにくくなり、結果として転職を繰り返すリスクが高まります。焦らず一度立ち止まり、目的や条件を整理してから動くことが、後悔しない選択につながるでしょう。
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28歳の転職では、準備の質が結果を大きく左右します。後悔のない選択をするために、転職活動を進めるうえで意識したいポイントを確認していきましょう。
28歳の転職では、「なぜ辞めたいのか」だけでなく、「次に何を実現したいのか」が重視されます。感情的な不満をそのまま理由にしてしまうと、面接でも説得力に欠けてしまいがちです。
仕事内容・働き方・将来像のどこに課題があるのかを具体的に整理することで、自分に合う企業像が明確になり、転職の方向性がぶれにくくなります。
自分なりの判断軸を持つことが、納得感のある転職につながります。
職種を変える場合でも、これまでの経験が無駄になるわけではありません。業務の中で培ったスキルや考え方、仕事への向き合い方は、別の職種でも活かせる場面があります。
自分では当たり前だと思っている経験でも、まずは言語化し次の職場でどのように貢献できるかを説明できるようにすることが、28歳の転職では重要になります。
企業は単なる経験年数ではなく、環境が変わっても成果につなげられる力や考え方に注目しています。
28歳前後は、未経験分野への挑戦が現実的にしやすい最後のタイミングともいえる時期です。次の職場でどんな経験を積むかが、その後のキャリアの方向性を大きく左右するでしょう。
年収や休日といった条件面だけで判断してしまうと、成長の機会が限られ、数年後に再び転職を考えることになりかねません。
一方で、働きながらスキルを伸ばせる環境か、新しい経験や視点を身につけられるかといった観点を持つことで、転職後の納得感は高まりやすくなります。
今の条件だけでなく、この先の選択肢を広げられる環境かどうかを意識して職場を選ぶことが重要です。
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28歳で退職してから転職活動をすること自体が、必ずしも不利になるわけではありません。重要なのは、「なぜ辞めるのか」「辞めた後にどう動くのか」を、自分の言葉で説明できるかどうかです。
一人で判断すると、不安や焦りから視野が狭くなりがちです。第三者の視点を入れることで、自分では弱みだと思っていた点が強みとして整理できることもあります。
28歳の転職を後悔しないためにも、早い段階でプロに相談し、自分に合った進め方を見つけていきましょう。
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